Preaqueça o forno a 160C. Coloque batata e abóbora em uma panela grande. Cubra com água. Deixe ferver em fogo alto. Tempere com sal. Cozinhe por 16 minutos ou até ficar macio. Escorra. Retorne à panela. Adicione o leite e amasse até ficar homogêneo. Mantenha quente.
Enquanto isso, coloque fatias de presunto e enrole na carne de porco.
Aqueça o azeite em uma frigideira em fogo médio-alto. Cozinhe a carne de porco, por 5 minutos ou até dourar. Transferir para o forno e asse por 8-10 minutos até terminar de cozinhar.
Volte a panela ao fogo médio-baixo. Adicionar vinho tinto e a geléia. Leve para ferver. Cozinhe, mexendo ocasionalmente, por 4-5 minutos ou até engrossar.
Divida puré entre pratos. Cubra com o porco e regue com o molho. Sirva com brócolis.